Влияние нитрогруппы на атомы водорода метильной группы в нитротолуоле

[MBizeps]

Как влияет нитрогруппа на водороды метильной группы в о-, м-, п-нитротолуоле? В каком изомере активность водорода будет наибольшей? Почему? 

Я нарисовал все сигма комплексы для каждого положения нитрогруппы. В о-, п- положениях положительный заряд может находиться возле метильной группы. В случае с мета положением положительного заряда рядом с метильной группой не наблюдаются. Все-равно не понимаю какой вывод можно сделать из этого. Подскажите пожалуйста

[MBizeps]

Скорее всего в о- и п- положениях когда на углероде рядом с метилом положительный заряд, то эл плотность с метильной группы и водородов метильной группы смещается на углерод с положительным зарядом: +С<--C<--3H. Получается что активность водородов падает. В случае с мета-нитротолуолом такой ситуации не происходит. Следовательно в мета-нитротолуоле водороды метильной группы будут самые активные. Если я не прав, то поправьте меня

[yatcheh]

2 часа назад, MBizeps сказал:

Как влияет нитрогруппа на водороды метильной группы в о-, м-, п-нитротолуоле? В каком изомере активность водорода будет наибольшей? Почему? 

Я нарисовал все сигма комплексы для каждого положения нитрогруппы. В о-, п- положениях положительный заряд может находиться возле метильной группы. В случае с мета положением положительного заряда рядом с метильной группой не наблюдаются. Все-равно не понимаю какой вывод можно сделать из этого. Подскажите пожалуйста

 

Нитро-группа в орто- и пара- положении увеличивает С-Н кислотность метильной группы:

 

 

2 часа назад, MBizeps сказал:

Скорее всего в о- и п- положениях когда на углероде рядом с метилом положительный заряд, то эл плотность с метильной группы и водородов метильной группы смещается на углерод с положительным зарядом: +С<--C<--3H. Получается что активность водородов падает. В случае с мета-нитротолуолом такой ситуации не происходит. Следовательно в мета-нитротолуоле водороды метильной группы будут самые активные. Если я не прав, то поправьте меня

 

Как раз смещение эл. плотности с метильной группы и увеличивает подвижность водорода. Т.е. всё происходит ровным счётом наоборот